醇醛縮合有α-氫原子的醛或酮，在弱堿或弱酸的作用下，縮合而成β-羥基醛或酮的反應(yīng)。例如可進(jìn)一步轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)，如被還原成二醇類等。這一縮合反應(yīng)在工業(yè)上用于制備丁醇和1,3-丁二醇等。醛、酮的α-碳原子在堿(如氫氧化鈉、醇鈉等)作用下加到另一個羰基化合物的羰基碳原子上成為β-羥基羰基化合物當(dāng)?shù)?alpha;-碳原子上有兩個氫原子時，生成的，往往同時脫水生成比較穩(wěn)定的α，β-不飽和羰基化合物。是可逆平衡反應(yīng)，取決于反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)、使用的堿等因素。
羥醛縮合反應(yīng)的通常條件是：稀NaOH溶液但在酸性條件下，羥醛縮合也能發(fā)發(fā)生如乙醇與乙醛的反應(yīng)CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH2OCH(CH3)(OH) 加成反應(yīng)。這要綜合反應(yīng)條件，一般會給出。羥醛縮合必須有β氫存在，因此只能是乙醛貢獻(xiàn)β氫。如果在甲醛過量，在堿性條件下OH- +CH3CHO--H2O +CH2-CHO(離子), CH2-CHO +CH2O= -OCH2CH2CHO(由于醛基的碳顯部分正電荷，所以乙醛離子的負(fù)碳部分與正碳離子相結(jié)合)，-OCH2CH2CHO+H2O=HOCH2CH2CHO+OH-;以此類推，生成（CH2OH)3CHO,這時由于甲醛容易氧化（有甲醛時一般甲醛唄氧化），且醛基可以發(fā)生氧化還原反應(yīng)，有歧化反應(yīng)（CH2OH)3CHO +CH2O=C(CH2OH)4+HCOOH
季戊四醇。
在甲醛適量且高溫（高溫消去羥基）條件下，生成的HOCH2CH2CHO（機(jī)理同上）消去，生成CH2=CH2CHO。乙醛與甲醛在堿性條件下縮合后為丙烯醛還是季戊四醇,應(yīng)該是羥醛縮合反應(yīng)，簡述反應(yīng)機(jī)理
|
