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| 用環(huán)己酮合成環(huán)戊酮的幾種方法 | |||||||||||
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環(huán)己烯用高錳酸鉀氧化得到己二酸,加熱失羧得到環(huán)戊酮。其實(shí)就是一步能看出來的首先將其還原成環(huán)己醇, 利用醇的性質(zhì)消除反應(yīng)成環(huán)己烯,加酸性高錳酸鉀氧化成1,6-己二酸,酯化再利用α-H醇酮反應(yīng)成α-羥基環(huán)戊酮,消除還原加氫即成!
硝酸氧化開環(huán),五氧化二磷脫水成環(huán)酸酐,然后用乙醇開環(huán),然后未被酯化的一端連續(xù)兩次用A-E羧酸同系化反應(yīng)增碳兩次,再次用乙醇酯化,得到的庚二酸乙酯拿去迪克曼縮合,得到的產(chǎn)物酮式分解
第二個(gè)稍微簡(jiǎn)單的方法是:環(huán)戊酮加氫后溴化氫溴代,之后用銅鋰甲基試劑偶聯(lián),得到的1-甲基環(huán)戊烷氯代甲基上的氫后,水解得到1-甲醇基環(huán)戊烷,在酸催化下重排得到環(huán)己烯,之后用Pd和氯化亞銅催化氧化即可得到環(huán)己酮
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