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		梔子苷元與乙二胺反應(yīng)天生咪唑烷類擬單萜生物

　　梔子苷是一種值得重視的豐產(chǎn)易得自然產(chǎn)物用梔子苷元與乙二胺反應(yīng)天生咪唑烷類擬單萜生物堿，再進(jìn)一步與甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)天生另一新的生物堿類化合物2。我們把化合物2分別與苯基溴化鎂、乙基碘化鎂、和甲基碘化鎂選擇性的與縮醛胺發(fā)生格氏反應(yīng)分別天生黃色油狀化合物3、4、5。

　　化學(xué)合成梔子苷元與乙二胺反應(yīng)天生咪唑烷類擬單萜生物堿化合物1，化合物1再與甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)得到另一新的類生物堿化合物2。環(huán)烯醚萜苷是一類具有縮醛結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分。梔子苷是從中藥梔子的干燥成熟果實(shí)提取分離而得，具有清熱解毒、保肝利膽、抗菌消炎、鎮(zhèn)靜催眠、降壓、防止動脈粥樣硬化、抗血栓、免疫抑制等作用且含量較高。梔子苷的水解產(chǎn)物梔子苷元(genipin)豐產(chǎn)易得，在常溫下較穩(wěn)定，其獨(dú)特的戊二醛結(jié)構(gòu)易在不同的條件下發(fā)生反應(yīng) J。本

　　梔子苷元與乙二胺反應(yīng)天生咪唑烷類擬單萜生物堿，再進(jìn)一步與甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)天生另一新的生物堿類化合物2。我們把化合物2分別與苯基溴化鎂、乙基碘化鎂、和甲基碘化鎂選擇性的與縮醛胺發(fā)生格氏反應(yīng)分別天生黃色油狀化合物3、4、5。2 化學(xué)合成梔子苷元與乙二胺反應(yīng)天生咪唑烷類擬單萜生物堿化合物1，化合物1再與甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)得到另一新的類生物堿化合物2(見圖1，表1)。

　　格氏反應(yīng)2．1．1 化合物2分別與苯基澳化鎂、乙基碘化鎂、甲基碘化鎂的反應(yīng)分別在50mL二頸瓶上分別裝上攪拌器、冷凝管及一密封的磨口玻璃塞及冷凝裝置的上端配置氯化鈣干燥管。瓶內(nèi)放置適量的鎂屑，將瓶塞打開加進(jìn)適量的無水乙醚(自制)，然后加進(jìn)適量的經(jīng)干燥處理的溴苯、碘乙烷、碘甲烷，加進(jìn)一小粒碘置35℃水浴下開始反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后冷凝至室溫后加進(jìn)100 mg的化合物2，置35℃ 的水浴中攪拌反應(yīng)30min取出二頸瓶置冰浴中攪拌下加人適量的自制飽和氯化銨溶液分解加成產(chǎn)物，經(jīng)分液漏斗分出醚層經(jīng)干燥處理、蒸干上硅膠(300～400目)柱，于石油醚：乙酸乙酯(1：4)洗脫得到黃色油狀化合物3。 1H NMR(400Hz，CDC13)：7．62(1H，s，H一3)；7．25到7．45(5H，m，H14—18)；5．71(1H，S，H一7)；4．26(2H，dd，H一10)；3．80(1H，m，1H)；3．66(3H，S，OCH3)；3．45】2)；3．36(1 H，m，H一9)；3和3．43(2H，dd，H 一3．33(2H，m，H一2’)；3．29(1 H，m，H 一5)；2．97(2H，m，H 一6)；2．82(2H，m，H一1’)。于石油醚：丙酮(7：3)洗脫得到黃色油狀化合物4。1H NMR(400Hz，CDC]3)：7．59(1H，S，H一3)；5．72(1H，m，H一7)；4．21(2H，dd，H—l0)；3．66(3H，S，OCH3)；3．67(1 H，m，H一】)；3．5l(1 H，m，H一9)；3．33(2H，t，H一2’)；3．25(1H，m，H一5)；3．02(2H，m，H一1’)；2．06(2H，t，H一12)；1．54(2H，lql，H 一13)；0．89(3H，t，H 一14)。于石油醚：丙酮(7：3)洗脫得到黃色油狀化合物5。1 HNMR(400Hz，CDC13)：7．59(1H，s，H～3)；5．73(1 H，／lq，H一7)；4．46和4．30(2H，dd，H 一10)：3．67(3H，s，OCH3)；3．65(1H，S，H一1)；3．53(1H，m，H一9)；3．36．(2H，m，H一2’)；2．78(1 H，133，H一5)；2．67(2H，m，H一1’)；1．15(3H，t，J=7．1Hz，H一13)

　　化合物2分別與苯基澳化鎂、乙基碘化鎂、甲基碘化鎂的反應(yīng)分別在50mL二頸瓶上分別裝上攪拌器、冷凝管及一密封的磨口玻璃塞及冷凝裝置的上端配置氯化鈣干燥管。瓶內(nèi)放置適量的鎂屑，將瓶塞打開加進(jìn)適量的無水乙醚(自制)，然后加進(jìn)適量的經(jīng)干燥處理的溴苯、碘乙烷、碘甲烷，加進(jìn)一小粒碘置35℃水浴下開始反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后冷凝至室溫后加進(jìn)100 mg的化合物2，置35℃ 的水浴中攪拌反應(yīng)30min取出二頸瓶置冰浴中攪拌下加人適量的自制飽和氯化銨溶液分解加成產(chǎn)物，經(jīng)分液漏斗分出醚層經(jīng)干燥處理、蒸干上硅膠(300～400目)柱，于石油醚：乙酸乙酯(1：4)洗脫得到黃色油狀化合物3。

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